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六氮杂[3.3.3]螺桨烷的多位点烷基化反应

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【作者】 张俊林王伯周毕福强王锡杰周静张家荣

【Author】 ZHANG Jun-lin;WANG Bo-zhou;BI Fu-qiang;WANG Xi-jie;ZHOU Jing;ZHANG Jia-rong;Xi′an Modern Chemistry Research Institute;State Key Laboratory of Fluorine&Nitrogen Chemicals;

【机构】 西安近代化学研究所氟氮化工资源高效开发与利用国家重点实验室

【摘要】 以2,4,6,8,9,11-六氮杂[3.3.3]螺桨烷-3,7,10-三酮(PTO)为原料,通过与亲电试剂发生烷基化反应,获得了具有含能化衍生前景的六烯丙基六氮杂[3.3.3]螺桨烷、六乙氧羰甲基六氮杂[3.3.3]螺桨烷和六羧甲基六氮杂[3.3.3]螺桨烷;系统研究了不同亲电试剂与六氮杂[3.3.3]螺桨烷之间的反应活性,探讨了不同取代基六氮杂[3.3.3]螺桨烷化合物的酸碱稳定性和热稳定性。结果表明,不同取代基结构对于六氮杂[3.3.3]螺桨烷的骨架修饰具有显著影响,亲电试剂活性的增加和溶剂极性的增大对反应有利,但过高活性的亲电试剂因副反应过多无法获得相应的烷基化产物;烷基化取代后的六氮杂[3.3.3]螺桨烷体系的水解稳定性大大增加,酸性条件下可保持稳定而碱性条件下多数烷基化产物发生降解;烷基化取代的产物其热稳定性较PTO有所增强。

【基金】 国家自然科学基金(No.21503162)
  • 【DOI】10.14077/j.issn.1007-7812.2017.04.006
  • 【分类号】O626;TQ560.1
  • 【下载频次】12
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