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一种半受阻酚类抗氧剂中间体的合成及抗氧化性能研究

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【作者】 李翠勤李杨孙鹏黄金王俊李锋

【Author】 LI Cui-qin;LI Yang;SUN Peng;HUANG Jin;WANG Jun;LI Feng;Key Laboratory of Oil & Gas Chemical Technology, College of Chemistry and Chemical Engineering,Northeast Petroleum University;Heilongjiang Provincial Key Laboratory of Oilfield Applied Chemistry and Technology,Daqing Normal University;

【通讯作者】 李锋;

【机构】 东北石油大学化学化工学院石油与天然气化工省重点实验室大庆师范学院黑龙江省油田应用化学与技术重点实验室

【摘要】 采用2-甲基-6-叔丁基苯酚和丙烯酸甲酯为原料,通过迈克尔加成反应合成半受阻酚类抗氧剂中间体β-(3-甲基-5-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯.条件优化实验确定该抗氧剂中间体的最佳合成工艺条件为:2-甲基-6-叔丁基苯酚与丙烯酸甲酯物质的量之比为1∶1.1,催化剂KOH与2-甲基-6-叔丁基苯酚的物质的量比为1∶10,丙烯酸甲酯滴加温度为90℃,丙烯酸甲酯滴加时间为30 min,反应温度为130℃,反应时间为5 h.在此条件下,半受阻酚类抗氧剂中间体β-(3-甲基-5-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的收率大于70%,熔程41.6℃~44.0℃.IR和~1H NMR证实所合成目标产物的化学结构与其理论结构相一致.DPPH法测定半受阻酚类抗氧剂中间体清除自由基的性能,并与全受阻酚类抗氧剂中间体β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯进行对比.结果表明,由于邻位取代基的不对称效应,使得空间位阻较小的不对称抗氧剂中间体β-(3-甲基-5-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯清除DPPH·的活性高于邻位取代基空间位阻较大的对称抗氧剂中间体清除DPPH·的活性.

【基金】 黑龙江省自然科学基金资助项目(E2018012)
【所属期刊栏目】 研究论文 (2020年02期)
  • 【DOI】10.13563/j.cnki.jmolsci.2020.02.012
  • 【分类号】TQ314.249
  • 【下载频次】33
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