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氨基酸改性β-环糊精的合成及仿生催化Suzuki偶联反应

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【作者】 吴黄溢吴银娜夏启飞刘梅建方方郭旭明

【Author】 WU Huangyi;WU Yinna;XIA Qifei;LIU Mei;JIAN Fangfang;GUO Xuming;Chemical Engineering &Pharmaceutics School,Henan University of Science & Technology;

【通讯作者】 郭旭明;

【机构】 河南科技大学化工与制药学院

【摘要】 以β-环糊精(β-CD)磺酰化反应制得的单-(6-O-对甲苯磺酰基)-β-CD为原料,与L-丝氨酸、L-苏氨酸和L-酪氨酸发生亲核取代反应,得到了3种氨基酸改性β-环糊精衍生物单-(6-L-氨基酸-6-脱氧)-β-CD。采用核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和电喷雾质谱(ESI-MS)对单-(6-L-氨基酸-6-脱氧)-β-CD进行了表征。以3种氨基酸改性β-环糊精衍生物为配体,与醋酸钯配位,水相原位合成了仿生催化Suzuki偶联反应的催化体系。考察了配体、催化剂用量、缚酸剂、反应温度及反应时间对催化产率的影响,并分析了催化反应的底物普适性。试验结果表明:以单-(6-L-丝氨酸-6-脱氧)-β-CD、单-(6-L-苏氨酸-6-脱氧)-β-CD、单-(6-L-酪氨酸-6-脱氧)-β-CD为配体,对溴甲苯和苯硼酸为底物,K3PO4·7H2O为缚酸剂,催化剂物质的量分数为0.010%时,80℃反应2 h,Suzuki偶联反应产率分别可达83%、88%和94%。底物的电子效应对Suzuki偶联反应产率有一定影响,而空间位阻影响不大。

【基金】 国家自然科学基金项目(21006057);河南省科技攻关国际合作项目(134500510034);河南省基础与前沿技术研究计划基金项目(162300410004)
【所属期刊栏目】 化学化工及其他 (2020年04期)
  • 【DOI】10.15926/j.cnki.issn1672-6871.2020.04.016
  • 【分类号】O641.3;O621.251
  • 【下载频次】90
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